O odejściu z klubu Terry poinformował w rozmowie z jednym z dziennikarzy "The Telegraph". Przed meczem z Arsenalem Londyn, piłkarz miał być na rozmowach z klubem, który poinformował go, że nie przedłuży z nim kontraktu. Terry z londyńską drużyną jest związany od 14. roku życia. W wieku 17 lat zadebiutował w pierwszym zespole. Z Chelsea zdobył 14 tytułów. Obrońca "The Blues" zaznaczył, że nie zamierza podpisać kontraktu z żadną z drużyn Premier League. Będzie jednak kontynuował piłkarską karierę. Terry jest najbardziej utytułowanym kapitanem w historii "The Blues". W grudniu skończył 35 lat. W Chelsea spędził 18 lat.