Simmons to wychowanek Derby County. W zespole "Baranów" nie miał jednak wiele szans na grę, więc włóczył się po wypożyczeniach. Grał dla Burton Albion, Lincoln City, a potem Eastwood Town. Obecnie figuruje w kadrze Carlton Town FC. 19-letni angielski napastnik przeszedł również testy w Wolverhampton Wanderers. Jakiś czas temu przyglądali się mu także skauci Slovanu Bratysława i niemieckiego MSV Duisburg.