Dempsey był szefem OFC w latach 1982-2000. Głośno zrobiło się o nim osiem lat temu po głosowaniu w sprawie organizatora mistrzostw świata w 2006 roku. Okazało się, że wbrew wcześniejszym zapowiedziom w decydującej rundzie nie poparł kandydatury RPA, tylko wstrzymał się od głosowania. W ten sposób Niemcy zwyciężyły 12:11. Gdyby był remis, wówczas o przyznaniu mistrzostwa zadecydowałby prezydent FIFA Joseph Blatter. A on był zwolennikiem organizacji turnieju przez Republikę Południowej Afryki (ostatecznie przeprowadzi MŚ w 2010 roku). Krótko po tych wydarzeniach Dempsey zrezygnował z pracy w Konfederacji Piłkarskiej Oceanii. Obecny szef OFC Reynald Temarii powiedział, że Dempsey powinien zostać zapamiętany jako człowiek niestrudzony w pracy na rzecz promocji piłki nożnej w Oceanii. Dempsey urodził się w 1922 roku w Szkocji, a mając 30 lat wyemigrował do Nowej Zelandii. Był m.in. prezydentem tamtejszej federacji piłkarskiej.