Mimo to już zdążył strzelić bramkę dla pierwszego zespołu londyńczyków.Wilshere zdobył jednego z sześciu goli w ostatnim spotkaniu Arsenalu w rozgrywkach Curling Cup przeciwko Sheffield United. Zaprezentował wówczas ładny strzał zza pola karnego. Niektórzy pracownicy sztabu szkoleniowego Arsenalu porównują Wilshere'a do Lionela Messi'ego. Sam Wenger uważa, że 16-latek przypomina stylem gry raczej Cesca Fabregasa. Padają też porównania do byłego piłkarza Arsenalu, Aleksandra Hleba. Wilshere ciągle się rozwija, dlatego nie jest jeszcze przypisany do jednej tylko pozycji na boisku. Najczęściej ustawiany jest jako ofensywny pomocnik. - Chcę, by w najbliższym czasie zajął na boisku pozycję za napastnikami - wyjaśnia Wegner. Wenger zapowiada, że już niedługo będzie można oglądać Wilshere'a w pierwszym składzie Arsenalu, u boku Cesca Fabregasa. Fabregas to zresztą jedyny piłkarz w historii klubu, który zdobył gola dla pierwszej drużyny "Kanonierów" w wieku wcześniejszym niż Wilshere.