60-letni szkoleniowiec po raz pierwszy z kadrą Trynidadu i Tobago pracował w latach 2004-06. Odnotował z nią największy sukces - występ w finałach mistrzostw świata 2006 roku. Podopieczni Beenhakkera odpadli po fazie grupowej remisując ze Szwecją 0-0 i przegrywając z Anglią i Paragwajem po 0-2. Potem Leo został selekcjonerem reprezentacji Polski. To pod jego wodzą "Biało-czerwoni" pierwszy raz w historii zagrali na piłkarskich mistrzostwach Europy. "Orły" na imprezie rozgrywanej w Austrii i Szwajcarii nie wyszli jednak z grupy. Beenhakker pozostał jednak na stanowisku, pracę stracił we wrześniu 2009 roku, gdy Polacy pogrzebali swoje szanse na występ na mundialu w RPA. Od tego czasu Holender zajmował funkcję dyrektora w Feyenoordzie Rotterdam i Ujpeście Budapeszt. Beenhakker jako trenerem klubowy zdobywał mistrzostwa Holandii z Ajaksem Amsterdam, Feyenoordem i Hiszpanii z Realem Madryt.