Flores przyszedł do Benfiki w maju 2008 roku. W zakończonym niedawno sezonie prowadzony przez niego zespół nie spełnił jednak pokładanych w nim oczekiwań. Mając w składzie takich piłkarzy jak Jose Antonio Reyes, Pablo Aimar czy David Suazo zajął dopiero trzecie miejsce, 11 punktów za FC Porto i siedem za lokalnym rywalem Sportingiem. Według portugalskich mediów następcą Floresa miałby zostać trener Bragi Jorge Jesus.