Golkiper trafił na White Hart Lane na zasadzie wolnego transferu, ponieważ jego kontrakt z "The Blues" wygasał w lecie tego roku. Menedżer "Kogutów" Harry Redknapp od dawna poszukiwał klasowego bramkarza do swojej drużyny, bowiem stojący do tej pory między słupkami "Spurs" Heurelho Gomes popełniał błąd za błędem. Wybór padł na zmiennika Petra Cecha w Chelsea Londyn, Cudiciniego i już w najbliższym czasie dołączy on do drużyny. Transfer Włocha w zasadzie zamyka temat przejścia do Tottenhamu Sebastiana Przyrowskiego z Polonii Warszawa, którego Redknapp również obserwował. 36-letni Cudicini występował w Chelsea od 2000 roku. Miejsce w bramce stracił po przybyciu na Stamford Bridge Petra Cecha. Wcześniej bronił barw m.in. AC Milan i Lazio Rzym.