42-letni obecnie Costacurta, który barw Milanu bronił w latach 1987-2007, na przełomie lipca i sierpnia otrzymał licencję trenera. Zapowiedział jednak, że najbliższe miesiące zamierza poświęcić swojej rodzinie i na razie nie zasiądzie na ławce trenerskiej. Wiadomo jednak, że prędzej czy później trenerem zostanie. I to nie byle gdzie! Najprawdopodobniej będzie pracował w swoim byłym klubie, czyli w Milanie. Do takiego wniosku można dojść, słuchając wypowiedzi wiceprezydenta klubu Adriano Gallianiego. Galliani zapytany o to, czy Costacurta ma predyspozycje ku temu, by zostać trenerem Milanu, odpowiedział bez chwili namysłu: - Oczywiście, że tak! On jest przecież jedną z naszych legend. Nie wiem, na co jeszcze czeka. Obecnie jednak posadę trenera Milanu sprawuje Carlo Ancelotti i mało prawdopodobne jest, aby Costacurta miał go w najbliższym czasie zastąpić. Nie oznacza to naturalnie, że były obrońca nie może zostać jego asystentem.