Powodem takiej deklaracji mistrza świata z 1982 roku jest zatrudnienie Carlo Ancelottiego na stanowisku nowego opiekuna popularnych "The Blues". Ancelotti będąc trenerem Milanu, dwukrotnie wygrał rozgrywki Ligi Mistrzów. Zdaniem Massaro, włoski taktyk ma patent na zwyciężanie w Europie. - Abramowicz chce, aby jego drużyna wygrała Ligę Mistrzów. Carlo jest odpowiednią osobą do wykonania tego zadania - powiedział Massaro, który obecnie pracuje dla "Rossonerich" w dziale kontaktów z mediami. Były piłkarz Milanu sądzi, że Ancelotti poradzi sobie z presją i osiągnie sukces wraz z drużyną Chelsea. - On jest niesamowitą osobą, co udowodnił na przestrzeni ostatnich lat. Przez ostatnie dwa lata, Ancelotti uczył się języka angielskiego, teraz jest gotowy na nowe wyzwanie. Jestem pewien, że sobie poradzi - zakończył Massaro. Daniele Massaro rozegrał 218 spotkań w barwach AC Milan, strzelając dla tego klubu w sumie 50 bramek. Włoch był bohaterem finału Ligi Mistrzów w 1994 roku, kiedy to Milan pokonał Barcelonę 4:0, a Massaro zdobył dwa gole w tym spotkaniu.