39-letni Cudicini spędził w Tottenhamie prawie cztery lata, ale w obecnym sezonie zagrał tylko w jednym spotkaniu (Puchar Ligi). Włoch zaczynał karierę w 1992 roku w Milanie. Siedem lat później trafił do Chelsea, w 2005 i 2006 roku wywalczył z tym klubem mistrzostwo Anglii. W styczniu 2009 roku podpisał kontrakt z Tottenhamem; dziesięć miesięcy później miał wypadek motocyklowy, w którym złamał oba nadgarstki i uszkodził miednicę. Wprawdzie wrócił do pełnej sprawności, ale londyński klub pozyskał w mijającym roku znanego Francuza Hugo Llorisa. W kadrze drużyny jest także doświadczony amerykański golkiper Brad Friedel.