W rewanżowym meczu "Koguty" czeka bardzo trudne zadanie. Nie dość, że będą musieli wygrać różnicą przynajmniej trzech goli, to Sherwood będzie musiał radzić sobie bez kilku defensywnych zawodników: Michaela Dawsona, Vlada Chirichesa, Younesa Kaboula, Kyle’a Walkera oraz zawieszonego za kartki Jana Vertonghena. Mimo że szanse na awans "Kogutów" do ćwierćfinału Ligi Europejskiej są niewielkie, menedżer Tim Sherwood prosi o cierpliwość. Według brytyjskich mediów nowym menedżerem Tottenhamu może zostać trener reprezentacji Holandii Louis Van Gaal, który stwierdził, że jego ambicją jest prowadzenie topowego zespołu z Premier League. Na konferencji prasowej Sherwood wypowiedział się na temat swojej przyszłości: "Wierzę, że będę tutaj w przyszłym roku. Mam plany na następny sezon." Sherwood został menedżerem pierwszej drużyny Tottenhamu (wcześniej trenował zespół U21) w grudniu minionego roku, zastępując na tym stanowisku Andre Villasa- Boasa. Od tego czasu poprowadził drużynę "Kogutów" w 14 spotkaniach Premier League, zaliczając: osiem zwycięstw, dwa remisy i cztery porażki. W pierwszym meczu 1/8 finału Ligi Europejskiej jego zespół uległ na własnym stadionie Benfice Lizbona 1-3.