Chelios jest najstarszym zawodnikiem, jaki będzie uczestniczył w rozpoczynających się w sobotę rozgrywkach National Hockey League, a będzie to jego 25. sezon w karierze, w tym dziesiąty w barwach "Czerwonych Skrzydeł". Zawodnik Detroit doznał kontuzji blokując nogą strzał jednego z rywali w przedsezonowym spotkaniu, przegranym 1:2 z Montreal Canadiens. To drugie poważne osłabienie "Czerwonych Skrzydeł" przed startem rozgrywek 2008/09, bowiem w tym tygodniu 38-letni kapitan drużyny Nicklas Lidstroem złamał nos, po tym, jak został uderzony w twarz krążkiem, również w meczu z Canadiens. Red Wings, broniący Pucharu Stanleya, rozpoczną sezon 9 października przed własną publicznością spotkaniem z Toronto Maple Leafs.