Dotychczas podopieczni 44-letniego Skilesa w sezonach regularnych NBA wygrali 281, a przegrali 251 spotkań. W Milwaukee zastąpi on zwolnionego w ubiegłym sezonie Larry'ego Krystkowiaka. Zmiana na stanowisku trenera nastąpiła po tym, jak Bucks zakończyli sezon na ostatnim miejscu w Central Division, z dorobkiem 26 zwycięstw i 56 porażek. Zresztą ostatni raz koszykarze z Milwaukee w rozgrywkach regularnych odnotowali dodatni bilans w kwietniu 2001 roku (42 wygrane w 82 meczach). Właściciele klubu ogłosili, że podpisali ze Skilesem kilkuletni kontrakt, ale nie zdradzili ani czasu jego trwania, ani też warunków finansowych umowy.