Boylan rozpoczynał sezon jako asystent Scotta Skilesa, zastąpił go na stanowisku głównego coacha 8 stycznia. Z nowym szkoleniowcem drużyna wygrała osiem z 11 meczów, potem jednak kończyła sezon w słabym stylu. Przegrała 12 z ostatnich 16 spotkań, trzeci raz z rzędu, a ósmy w ostatnich dziewięciu latach kończąc rozgrywki z ujemnym bilansem zwycięstw i porażek (38-44). W pierwszej rundzie play off Bucks odpadli, przegrywając 0-4 z broniącymi tytułu Miami Heat - każde ze spotkań dwucyfrową różnicą. Klub z Milwaukee ogłosił, że rozpoczął poszukiwania nowego trenera.