Messina był szkoleniowcem Realu od czerwca 2009 roku. Miał trzyletnią umowę. Jego przejście było równie głośne jak odejście. Na początku maja 2009 przedłużył umowę z CSKA Moskwa. Po miesiącu ją wypowiedział, informując, że związał się z Realem. Celem postawionym przed Włochem było zdobycie mistrzostwa Euroligi, czego w pierwszym sezonie pracy nie udało się zrealizować. Messinę zastąpi w roli pierwszego szkoleniowca jego asystent Emanuele Molin. Media spekulują, że rozstanie z Realem było spowodowane kłopotami z porozumieniem się z zawodnikami. W ostatniej kolejce TOP 16 Euroligi Real doznał pierwszej porażki w tej fazie - przegrał na własnym parkiecie z MDP Siena aż 77:95. - Po tym jak wywalczyliśmy awans do TOP 16 zespół przestał grać. Jeśli pracujesz ciężko i stajesz po stronie zawodników, oczekujesz od nich zrozumienia, wsparcia i postępów - powiedział enigmatycznie Messina. Włoch doprowadził CSKA do czterech finałów turnieju Final Four Euroligi i dwukrotnie sięgnął z ekipą mistrza Rosji po triumf w Eurolidze (2006 i 2008). 50-letni szkoleniowiec pracował wcześniej z sukcesami w lidze włoskiej (Bolonia i Treviso). Dwukrotnie z Kinderem Bolonia zdobył mistrzostwo Euroligi (1998 i 2001). W ostatnich 12 latach siedmiokrotnie doprowadził swoje drużyny do udziału w turnieju finałowym Euroligi - Final Four.