Olszewski trafił do Śląska wiosną 2008 roku. Trener Ryszard Tarasiewicz sprowadził go do Wrocławia z Jagiellonii Białystok, gdzie sezon wcześniej mieli okazję razem współpracować. Piłkarz od razu stał się pierwszym bramkarzem drugoligowego wówczas Śląsk. Rozegrał jednak tylko trzy spotkania. W każdym z nich bowiem popełniał kardynalne błędy. Kibicom z Wrocławia na długo utkwiły zwłaszcza bramki puszczane przez Olszewskiego z 40 metrów, jak choćby ta w meczu z Kmitą Zabierzów. Resztę sezonu bramkarz przesiedział na ławce rezerwowych. Prawdziwy dramat Olszewski przeżył jednak jesienią minionego roku. Podczas jednego z przedsezonowych sparingów piłkarz doznał złamania nogi i został wyłączony z gry na kilkanaście tygodni. W środę podjęto decyzję o rozwiązaniu kontraktu, który wygasał w czerwcu br.