HSV musiał uznać wyższość niżej notowanego Vfl Osnabrueck, które w regulaminowym czasie gry prowadziło już 2:0. Wtedy podopieczni Bruno Labbadii zaczęli gonić wynik i dzięki trafieniom Mladena Petrica i Piotra Trochowskiego doprowadzili do dogrywki, w której prowadzili już 3:2 po golu Guya Demela, ale zdeterminowali gospodarze doprowadzili do konkursu "11", które wykonywali skuteczniej od HSV. Z kolei "Wilki" odpadły z 1.FC Koeln. Ekipa z Kolonii jeszcze w pierwszej połowie osiągnęła dwubramkową przewagę, którą w drugiej części gry udało się zniwelować Edinowi Dzeko. Nadzieję VfL na dobry wynik rozwiał jednak Sebastian Freis. Honor faworytów obronili piłkarze VfB Stuttgart, którzy pokonali 3:1 VfB Lubeck, chociaż i oni potrzebowali do tego dodatkowych 30 minut gry. Prawdziwą kanonadę urządzili sobie piłkarze Eintrachtu i Alemanii Aachen, bowiem mecz tych drużyn zakończył się rzadko spotykanym wynikiem 6:4. W podstawowym składzie gości wyszedł polski obrońca Łukasz Szukała, który nie zaliczy tego spotkania do udanych. Tuż przed przerwą trafił co prawda do siatki, ale była to bramka samobójcza. Dopiero w rzutach karnych awans z Herthą Berlin wywalczyli piłkarze TSV 1860 Moanchium. W barwach stołecznego klubu w drugiej połowie na boisku pojawił się Łukasz Piszczek. Nawet na ławce rezerwowych nie zasiadł za to napastnik Artur Wichniarek. Skromne zwycięstwo odniósł drugoligowy FC Augsburg, który 1:0 pokonał przedstawiciela Bundesligi SC Freiburg. Do kolejnej rundy awansowali też mistrzowie Niemiec, którzy nie bez kłopotów wyeliminowali innego drugoligowca, St. Pauli. VfL Osnabrueck - Hamburger SV 3:3 (0:0) karne: 4:2 1:0 Hansen 52 2:0 Siegert 67 2:1 Petric 77 2:2 Trochowski 90 2:3 Demel 100 3:3 Grieneisen 116 1.FC Koeln - VfL Wolfsburg 3:2 (2:0) 1:0 Ishiaku 22 2:0 Ishiaku 32 2:1 Dzeko 54 3:1 Freis 65 3:2 Riether 66 VfB Luebeck - VfB Stuttgart 1:3 (1:0) 1:0 Henning 6 1:1 Schieber 77 1:2 Khedira 109 1:3 Cacau 117 Eintracht Frankfurt - Alemania Aachen 6:4 (3:1) 1:0 Caio 1 2:0 Liberopoulos 5 2:1 Gueye 23 3:1 Szukała 45 (samobójcza) 4:1 Liberopoulos 50 5:1 Meier 53 5:2 Auer 66 5:3 Auer 72 5:4 Gueye, 87 6:4 Teber 89 (karny) FC Augsburg - SC Freiburg 1:0 (0:0) 1:0 - Brinkmann 63 TSV 1860 Monachium - Hertha Berlin 2:2 (1:0) karne 4:1 1:0 Bengtsson 10 (samobójcza) 2:0 Cooper 50 2:1 Ramos 76 2:2 Domowczijski 79 Werder Brema - St. Pauli 2:1 (1:0) 1:0 Hunt 28 1:1 Takyi 75 2:1 Naldo 81