Pięściarz z Filadelfii pokłócony z poprzednim promotorem pauzuje od 2015 roku. Teraz - przy pomocy Boba Aruma, ma dostać drugą szansę zaboksowania o tytuł. Na początek wystąpi 19 sierpnia podczas gali z walką wieczoru Terrence Crawford vs Julius Indongo w Pinnacle Bank Arena w Lincoln. Walkę zakontraktowano na osiem rund. Po spodziewanym zwycięstwie, szefowie Top Rank zamierzają potem wystawić Jenningsa do końca roku do kolejnego startu, tym razem już z nieco mocniejszym przeciwnikiem. Przypomnijmy, iż zawodnikiem związanym z tą grupą jest również mistrz organizacji WBO - Joseph Parker (23-0, 18 KO). W styczniu 2014 roku Jennings pokonał przez techniczny nokaut Artura Szpilkę, dla którego była to pierwsza zawodowa porażka, ale nie ostatnia. Później "Szpilę" nokautował Deontay Wilder, a ostatnio niespodziewanie rodak Adam Kownacki.