Sezon biegacze zainaugurują 22 listopada w szwedzkiej miejscowości Gaellivare. Kobiety pobiegną na 10 km techniką dowolną, a mężczyźni na dystansie o pięć kilometrów dłuższym, także techniką dowolną. Finał pucharowej rywalizacji zaplanowano w dniach 18 marca w Sztokholmie i 20-23 marca w szwedzkiej miejscowości Falun. Najważniejszą imprezą sezonu będą mistrzostwa świata w czeskim Libercu w dniach 19 lutego - 1 marca. Imprezy Tour de Ski gościć będą w dniach 27 grudnia - 4 stycznia 2009 Oberhof (Niemcy), Praga i Nove Mesto (Czechy) oraz Val di Fiemme (Włochy). Wszystkie konkurencje Tour de Ski, zarówno na dystansach jak i w sprincie, będą zaliczane do punktacji generalnej Pucharu Świata. W porównaniu z poprzednią edycją Tour de Ski punkty do klasyfikacji PŚ otrzymywać będzie nie 15, lecz 30 biegaczy. Zawody w sprincie drużynowym składać się będą z dwóch biegów kwalifikacyjnych, po których nastąpi 45 minutowa przerwa, a po niej wyścig finałowy.