Zawodnika przekonał nowy trener Chelsea, Brazylijczyk Luiz Felipe Scolari. Piłkarz nosił się z zamiarem przejścia do Portsmouth, bowiem nie podobała mu się rola rezerwowego Ashleya Cole'a. - Jestem bardzo zadowolony, że Wayne zostanie z nami. Pracuję tu dopiero od kilku dni, a już widzę, że podchodzi bardzo profesjonalnie do swojego zawodu. Jestem pod wielkim wrażeniem jego stylu gry - powiedział szkoleniowiec angielskiego klubu. Bridge przeszedł do Chelsea Londyn w 2003 roku z Southampton za 9,8 milionów euro. W 2006 roku został na rok wypożyczony do Fulham. Grał w reprezentacji Anglii podczas mistrzostw świata w 2002 i 2006 roku oraz wystąpił w Euro 2004.