Caldwell-Graebner była najlepszą amerykańską deblistką w 1963 roku, a grając w parze z Nancy Richey zdobyła dwa tytuły w Wielkim Szlemie: w 1965 roku w US Championships (obecnie US Open) oraz w kolejnym sezonie w Australian Championships (aktualnie Australian Open). W 1964 roku odnotowała swój najlepszy wynik w singlu, dochodząc do finału US Championships, gdzie przegrała z Marią Bueno. Natomiast w latach 1965-66 triumfowała w grze podwójnej w mistrzostwach USA na kortach ziemnych. Występowała także w reprezentacji Stanów Zjednoczonych w rozgrywkach o Puchar Federacji. Po zakończeniu kariery działała w Amerykańskiej Federacji Tenisowej (USTA), była wiceprezesem wydawnictwa "Tennis Week", a także komentatorką radiową i telewizyjną.