Ubiegłoroczny finalista, Australijczyk Patrick Rafter - rozstawiony z numerem trzecim - jako pierwszy awansował do półfinału. 28-letni Australijczyk pokonał w trzech setach - rozstawionego z numerem dziesiątym - Szweda Thomasa Enqvista 6-1, 6-3, 7-6 (7-5). Mecz trwał godzinę i 54 minuty. Przed rokiem, w finale Wimbledonu Rafter przegrał w czterech setach z Amerykaninem Petem Samprasem, chociaż wygrał pierwszego w tie-breaku, a w drugim prowadził 4:1. Przeciwnikiem Raftera w półfinale będzie Amerykanin Andre Agassi. 31-letni tenista - rozstawiony z numerem drugim - wyeliminował w czterech setach Francuza Nicolasa Escude (24.), wygrywając 6-7 (3-7), 6-3, 6-4, 6-2. Swój ćwierćfinałowy pojedynek wygrał również Goran Ivanisevic. Chorwat, który udział w turnieju zawdzięcza "dzikiej karcie", pokonał w czterech setach rozstawionego z numer czwartym Marata Safina z Rosji 7-6, 7-5, 3-6, 7-6. Ivanisevic zaaplikował ubiegłorocznemu triumfatorowi wielkoszlemowego US Open, aż 30 asów. Ivanisevic trzykrotnie dochodził do wimbledońskiego finału (w 1992, 1994 i 1998 roku), jednak nigdy nie udało mu się zatriumfować na londyńskiej trawie. Rywalem Chorwata w półfinale będzie Tim Henman, który pokonał w czterech setach sensacyjnego pogromcę broniącego tytułu Pete'a Samprasa w czwartej rundzie turnieju - Szwajcara Rogera Federera (nr 15.) 7-5, 7-6 (8-6), 2-6, 7-6 (8-6). Wynik meczu 1/4 finału gry pojedynczej mężczyzn: Patrick Rafter (Australia, 3) - Thomas Enqvist (Szwecja, 10) 6-1, 6-3, 7-6 (7-5) Goran Ivanisevic (Chorwacja) - Marat Safin (Rosja, 4) 7-6 (7-2) 7-5, 3-6, 7-6 (7-3). Andre Agassi (USA, 2) - Nicolas Escude (Francja, 24) 6-7 (3-7), 6-3, 6-4, 6-2 Tim Henman (W.Brytania, 6) - Roger Federer (Szwajcaria, 15) 7-5, 7-6 (8-6), 2-6, 7-6 (8-6). Zestaw półfinałów: Patrick Rafter - Andre Agassi Goran Ivanisevic - Tim Henman