Draper zadebiutował w lidze NHL w sezonie 1990/1991 w barwach Winnipeg Jets. Do zespołu z Detroit trafił w 1993 roku. W 1997, 1998, 2002 i 2008 roku zdobył w barwach Red Wings Puchar Stanleya. W sumie w regularnych rozgrywkach NHL rozegrał 1157 meczów, zdobył 161 goli i zaliczył 203 asysty. Z kolei w fazie play off jego bilans wynosi - 222 meczów, 24 bramki i 22 asysty. Oprócz mistrzostwa świata z 2003 roku ma również na koncie srebrny medal MŚ zdobyty dwa lata później.