Obrońca trofeum Lech Poznań zagra na wyjeździe z pierwszoligową Stalą Stalowa Wola. Z kolei rywalem mistrza Polski Wisły Kraków będzie drugoligowy Hetman Zamość. Rewelacja poprzedniej rundy, czwartoligowy Piast Kobylin (wyeliminował Zagłębie Lubin), zmierzy się z Cracovią. W kilku przypadkach dojdzie do meczów dobrych znajomych, np. Start Otwock zagra z ŁKS Łódź. Obie drużyny spotkały się w 1/16 finału Pucharu Polski w sezonie 2007/2008. Wówczas łodzianie wygrali 1:0. W tej samej edycji (ale w 1/8 finału) Ruch Chorzów trafił na Widzew - górą był klub ze Śląska (1:0). Mecze 1/16 finału rozgrywek zaplanowano na 22 i 23 września. Pary 1/16 finału REMES Pucharu Polski Okocimski KS Brzesko - Arka Gdynia Pogoń Szczecin - Polonia Warszawa Olimpia Grudziądz - Odra Wodzisław Śląski Zagłębie Sosnowiec - Górnik Zabrze Start Otwock - Łódzki KS Bytovia II Bytów - Polonia Bytom GKP Gorzów Wielkopolski - Legia Warszawa Hetman Zamość - Wisła Kraków Nielba Wągrowiec - Lechia Gdańsk Piast Kobylin - Cracovia Polonia Słubice - Piast Gliwice GKS Tychy - Jagiellonia Białystok Dolcan Ząbki - Śląsk Wrocław Korona Kielce - GKS Bełchatów Stal Stalowa Wola - Lech Poznań Widzew Łódź - Ruch Chorzów