W historii rozgrywek o to prestiżowe trofeum Montreal Canadiens triumfował 24 razy. Sezon 2008/2009 będzie setnym w lidze NHL. Wprawdzie klub powstał 9 grudnia 1909 roku, to jednak uroczystości rozpoczną się kilka miesięcy wcześniej. Kanadyjczycy kochają hokej na lodzie i mocno przeżywają jego wzloty i upadki. Nie bez powodu na banknocie 5 dolarowym widnieją grające w hokeja dzieci. Jeden ze znaczących kanadyjskich pisarzy Roch Carrier pisał: "zimy mojego dzieciństwa były bardzo długie. Dziecięce życie koncentrowało się w szkole, kościele i na lodowisku, a na lodowisku było najbarwniejsze". Z okazji jubileuszu Bank Kanady wybije w nakładzie dziesięciu milionów sztuk okolicznościową monetę 1-dolarową. Jednymi z głównych akcentów uroczystości będą w styczniu - Tydzień All Star oraz czerwcowy draft w największej hali NHL, Centre Bell. Ludzie odpowiedzialni za stan finansów klubów kanadyjskich zacierają ręce, kiedy spada wartość dolara amerykańskiego. - Jeszcze nigdy sześć klubów kanadyjskich (Calgary Flames, Edmonton Oilers, Montreal Canadiens, Ottawa Senators, Toronto Maple Leafs i Vancouver Canucks), uczestniczących w rozgrywkach ligi NHL nie było w tak doskonałej sytuacji finansowej. Na liście najbogatszych klubów NHL, sporządzonej przez czasopismo "Forbes" w 2007 roku przewodzi Toronto Maple Leafs - 413 mln dolarów amerykańskich (wartość zespołu na podstawie aktualnych kontraktów zawodników, bez potrąceń zadłużenia i zysk 52,7 mln) przed Detroit Red Wings (293) i Montreal Canadiens (283). Cztery spośród siedmiu najwyżej sklasyfikowanych klubów w tym rankingu pochodzą z Kanady. Przed dziesięcioma laty w czołowej dziesiątce plasował się jedynie Montreal Canadiens. W minionym sezonie hokeiści Montreal Canadiens, prowadzeni przez trenera Guya Carbonneau strzelili najwięcej bramek spośród wszystkich 30 drużyn - 262, a na drodze do awansu do finałów Konferencji Wschodniej stanęli Philadelphia Flyers.