Cyklicznie mecze te odbywają się od 2008 roku. Wtedy to w Nowym Jorku na oczach ponad 70 tysięcy widzów "Pingwiny" po rzutach karnych pokonały Buffalo Sabres. W tym samym sezonie hokeiści z Pittsburgha dotarli do finału rozgrywek o Puchar Stanleya (przegrali w nim z Detroit Red Wings). Również w kolejnych latach uczestnik meczu Winter Classic grał później w wielkim finale. W 2009 roku tej sztuki dokonało Detroit Red Wings, a w obecnym Philadephia Flyers. Winter Classic 1 stycznia 2011 roku zostanie rozegrany na stadionie Heinz Field w Pittsburghu, na którym swoje mecze w lidze futbolu amerykańskiego rozgrywa zespół Pittsburgh Steelers. Na trybunach tego obiektu może zasiąść 60.050 widzów.