Były reprezentant Włoch podpisał z Milanem kontrakt na dwa lata. 34-letni Legrottaglie nie miał wielkich szans na grę w pierwszym składzie Juventusu. Trener "Starej Damy", Luigi del Neri w środku obrony woli stawiać na duet Giorgio Chiellini - Leonardo Bonucci. W niedzielę Legrottaglie przyznał: "Od dłuższego czasu czułem się w Juventusie niepotrzebny i niedoceniany. Kiedy pożegnam moich znajomych i przyjaciół w Turynie, będę mógł powiedzieć więcej. Chcę jednak zaznaczyć, że trener del Neri nie dał mi prawdziwej szansy". Legrottaglie nie jest pierwszym transferem Milanu w styczniowym okienku transferowym. Przed nim kontrakty z ekipą "Rosso-nerich" podpisali już Antonio Cassano, Urby Emanuelson, Didac Villa i Mark van Bommel. Trener mediolańczyków, Massimiliano Allegri zamierza dawać Legrottaglie szanse w środku obrony, gdzie Włoch miałby zastąpić Thiago Silvę. Brazylijczyk ma być z kolei próbowany na pozycji defensywnego pomocnika.