W Trofeo TIM "Nerazzurri" zajęli ostatecznie drugie miejsce, pokonując w drugim meczu turnieju lokalnych rywali AC Milan 1:0. W spotkaniu z "Bianconerimi" Inter prowadził, jednak za faul na Amaurim arbiter podyktował karnego i wyrzucił z boiska Marco Materazziego, który protestował przeciw tej decyzji. Mourinho nie wytrzymał presji i wstając z ławki krzyczał tylko do sędziego: "Wstydź się! Wstydź się!". Julio Cesar wybronił co prawda "jedenastkę", jednak wyrównujący gol Amauriego, który doprowadził do serii rzutów karnych sprawił, że Inter ostatecznie przegrał spotkanie. Po zakończeniu turnieju trenerzy Milanu i Juventusu, Leonardo i Ciro Ferrara byli do dyspozycji dziennikarzy, podczas gdy Mourinho odmówił odpowiadania na pytania mediów, wysyłając w zastępstwie asystenta Giuseppe Baresiego.