52-letni O'Brien ostatnie siedem lat spędził w Boston Celtics. Prowadził tę drużynę w latach 2001-04, a wcześniej był asystentem szkoleniowca. Z "Celtami" pożegnał się w styczniu tego roku. Prowadząc Boston przez prawie trzy sezony osiągnął bilans 139 zwycięstw przy 119 porażkach, dwukrotnie wprowadzając drużynę do playoffs w 2002 i 2003 roku. Dwa lata temu "Celtowie" awansowali nawet do finału Konferencji Wschodniej. W swojej 30-letniej pracy jako trener koszykarski O'Brien pracował jeszcze z kilkoma drużynami uniwersyteckimi i w klubie New York Knicks.