34-letni Hiszpan, trzykrotny mistrz świata, poprzednio wygrał w 2004 i 2007 roku. Słynny klasyk - jeden z najdłuższych w kalendarzu kolarskich imprez - tradycyjnie rozpoczyna sezon wyścigów jednoetapowych. Jedyny Polak w gronie startujących - Bartosz Huzarski z grupy ISD-Neri - nie ukończył wyścigu. W sumie do mety nie dojechało 46 spośród 199 zawodników. Wyniki klasyku Mediolan - San Remo: 1. Oscar Freire (Hiszpania/Rabobank) 6:57.28 2. Tom Boonen (Belgia/Quick-Step) 3. Alessandro Petacchi (Włochy/Lampre) 4. Sacha Modolo (Włochy/Colnago-CSF) 5. Daniele Bennati (Włochy/Liquigas) 6. Thor Hushovd (Norwegia/Cervelo) wszyscy ten sam czas